Settembre è un periodo ottimo per la Grecia: il tempo è ancora bello, soprattutto a Santorini, che è molto a sud, e l'acqua del mare è calda come ad agosto. In più i prezzi sono decisamente migliori, rispetto a luglio e agosto, per quanto non ci si deve illudere troppo: Santorini è una delle isole greche più care.
Per questo non ho mai alloggiato con vista sulla caldera: non so se esistono strutture a buon mercato, con vista, ma per il fatto di avere la vista, in ogni caso probabilmente te la faranno pagare. Dipende ovviamente dal tuo budget, ma capisco il tuo desiderio: in qualsiasi ora del giorno, ma in particolare al tramonto, il panorama è indimenticabile.
Per la vista, il posto migliore al tramonto è Oia, ma alloggiare lì rende un po' più scomodi gli spostamenti al resto dell'isola.