se è la prima volta in barca a vela, lasciate perdere Dodecaneso e Cicladi.
Per la Grecia, farei un pensierino a Ionie e Sporadi, anche se conosco gente che ha beccato tanto, tanto vento anche lì.
La vacanza in barca a vela è stupenda, ma prima di buttarmi su due settimane in Grecia proverei con un weekend (più vicino a casa).
Per esempio anni fa ho fatto una bellissima settimana alle isole Pontine, prova a vedere se trovi qualcuno che organizza un weekend (sicuramente c'è).
Io conosco http://www.forsailing.it/, anche se non ho mai fatto vacanze in barca con loro (ma conosco tantissime persone che le hanno fatte). IN genere organizzano una grossa flottiglia, di cui alcune barche per famiglie con bambini. Quest'estate fanno le Ionie dall'8 al 22 agosto. Se siete due coppie e preferireste la vostra barca, la flottiglia però non mi sembra la scelta migliore.
Però possono anche organizzare barche intere, anche per altre destinazioni (si appoggiano ad altri, non possiedono le barche).
Poi conosco anche (ho fatto cose brevi con loro, e conosco gente che ha fatto vacanze più lunghe, sia in flottiglia che affittando una barca intera, anche se in genere senza skipper) mondovela e viverelavela, anche loro hanno le loro flottiglie, ma ti possono organizzare una tua barca indipendente.
Io ho fatto anche vacanze di 2 settimane su barche di meno di 40 piedi, e direi che le condizioni sono in genere piuttosto spartane. Lo spazio è poco e bisogna essere molto affiatati.
Poi, più o meno, più la barca piccola più si sente il mare.